在戴维斯杯半决赛的激烈争夺中，被外界寄予厚望的塞尔维亚队以1∶2的分数不敌意大利队，无缘进入决赛。在赛场上，率领塞尔维亚队的德约科维奇在与意大利选手辛纳的单打比赛中落败，导致他个人在该项赛事中的赞誉赞誉21连胜纪录戛然而止。负责领队的德约科维奇在赛后深感内疚，并在赛后新闻发布会上落泪，他对于这场比赛的失利表示负责，并指出：“我（在单打比赛中）浪费了3个赛点，这是我的错。”与此一标志性赛事失利的塞尔维亚队相比，他们上一次在戴维斯杯中夺冠还要追溯到2010年。

综合福布斯网站的报道，值得注意的是，辛纳与德约科维奇在最近一个月的比赛中已经交手三次，其中辛纳两次取胜。这一胜利记录无疑成为了他在戴维斯杯半决赛中胜出的一大助力。在这场认输的赛后，德约科维奇无奈地表示：“我们曾经一度距离胜利非常近，然而最终还是输掉了比赛，我想这就是竞技体育的残酷现实。当我代表国家赛场时失利，这种胸口的苦涩更加难以消化。我必须承认，辛纳在发球与正手的表现都相当出色，他整场比赛保持了极佳的竞技状态。”

除了在半决赛中遭到失利，德约在1/4决赛前还遭遇了一件令人头疼的事情。据他自己的描述，赛前一个半小时，他和队友被通知要接受兴奋剂检测。这对于他来说无疑是一场意外，因为他在赛前通常需要做一系列的准备，如热身训练、进食和休息等，而突然收到药检通知无疑给他带来了极大的心理压力，他认为这样的检测安排完全不符合赛场逻辑。

在赛后的新闻发布会上，德约克维奇也向公众提出了他自己的质疑。“Surprisingly, the agency in charge of doping test is a private company. As a global organization, we should have our own testing agency. The testing here lacks privacy and has restrictions." 特别值得关注的是，他在20多年的职业生涯中，从未有在赛前接受过药检。尽管国际网球联合会（ITF）曾在赛前告知8强球队的队长，工作人员有可能在赛前或赛后突击进行药检，但对于熟悉赛事规则的德约科维奇来说，这个安排显然格外困扰。